lørdag den 20. august 2011

Alkaloider - virkfulde stoffer i planter

Planter producer et stort antal forskellige stoffer. Gruppen af alkaloider er særligt interessante fordi mange af dem har kraftige virkning på dyr og mennesker, særligt vores nervesystem. Der findes mange tusinde forskelligartede alkaloider med meget forskellig struktur. Fælles for dem er dog, at de er N-holdige baser hvori der indgår ringstrukturer. De dannes ud fra aminosyrer fortrinsvis i planternes skud.

Alkaloidernes rolle i planter er mange, og generelt usikre. Enkelte, som nikotin medvirker sandsynligvis til transporten af N i planten.

Alkaloider får ofte planten til at smage dårligt, og mange har giftvirkninger på dyr der spiser planten. Det tyder på, at de er en del af planters forsvar med at blive spist. Der har derfor i forskningen være utrolig stor fokus på alkaloiderne i forhold til medicinsk udnyttelse - også mht. rusmidler og giftfremstilling.

Nedenfor nævnes en række eks. på kendte alkaloider:

Nikotin
I bladene på tobaksplanter, som tilhører slægten Nicotiana, udgør nikotin 2-10% af tørvægten. Stoffet bindes til de samme receptorer i nervesystemet som transmitterstoffet acetylkolin. I små koncentrationer betyder det, at nervesystemet stimuleres. I højere koncentrationer blokerer nikotin receptorerne, hvilket medfører lammelse. Derfor har nikotin bl.a. været udnyttet som insektmiddel, men det er nu forbudt pga. dets farlighed. Ved lav pH som i mavesækken binder nikotin H+, hvorved molekylet bliver ladet, og det får således sværere ved at trænge gennem tarmvæggens cellemembraner. Nikotin indtages derfor gennem lungerne eller mundhulen.

Koffein og theobromin
Koffein stammer fra planten Coffea arabica. Ved langvarig aktivitet udskilles der adenosin fra nervecellerne. Den udskildte adenosin bindes til receptorer, som bl.a. hæmmer nervesignaler. Det er især i de centrale dele af hjernen, basalganglierne, som er følsomme overfor adenosin, man bliver træt, uopmærksom, falder i søvn. Koffein virker ved at blokere for adenosinreceptorerne, hvilket kan modvirke træthed. I leveren omdannes koffein til theobromin, som også findes i kakao. Theobromin har en tilsvarende, men noget svagere virkning end koffein.

Morfin og kodein
Morfin og kodein er begge opioider som udvindes af opiumsvalmuen, Papaver somniferum. Opioiderne kan bindes til receptorer for endorfiner i vervecellerne, hvor de virker dæmpende på nerveaktivitet, særligt smerte, vejrtræning og diarré. Kodein, som fx findes i kodimagnyl, har en svagere virkning end morfin.

Kinin
Stoffet udvindes af barken på træer af slægten Cinchona. Når malariaparasitter inficerer de røde blodlegemer i vores krop, nedbrydes hæmoglobinet i blodlegemerne, således at der frigøres jern, hvilket parasittenre skal bruges til at binde. Processen modvirkes dog af kinin. Dog har enkelte parasitarter udviklet resistens overfor kinin, idet ABC-pumper fjerner kinin fra parasitterne.

Hyoscyamin og atropin
Hyoscyamin findes i fx rødder fra alrune, Mandragora officinarum og i pigæbleslægten Datura. Stoffet hæmmer overførslen af nervesignaler med signalstoffet acetylkolin, særligt i hjertemuskulaturen og i de glatte muskelceller, fx i mave-tarmkanalen og i arterierne. Tidligere har det være brugt som smertestillende og bedøvelsesmiddel (bl.a. som elskovsmiddel til modvillige kvinder) og som gift. I dag fremstilles stoffet kunstigt og bruges fx mod mave-tarm-smerter. Hyoscyamin dannes i planten ud fra stoffet atropin. Atropin bruges medicinsk pga. den muskelafslappende virkning. Kvinder har brugt øjendråber med udtræk af galenbær, Atropa belladonna, fordi atropinen får iris til at slappe af, så øjnene virkede større og mørkere.

Koiin
Stoffet forekommer særligt i høje koncentrationer i skærmplanten skarntyde, Conium maculatum. Det hæmmer overførslen af nervesignalet til muskelcellerne, hvilket bevirker lammelser. Fx har stoffet været anvendt, da Sokrates blev henrettet i 399 fvt.

Se evt. videre om andre eks. på alkaloider: http://www.biosite.dk/leksikon/alkaloider.htm
Kilde: Biokemibogen, Kresten Cæsar Torp

Ingen kommentarer:

Send en kommentar